PCソフトウェアのGL28-APSやGL-Connectionからのメール送信は、gmailやyahooメール等への送信は可能ですか？

送信可能です。gmailやyahoo以外にもセキュア機能を有している外部サーバへの送信も可能です。
ただし、GL260を“アクセスポイント”として設定している場合は、メール機能は使用できません。